Intentando instalar Jekyll en mi Macbook me di cuenta de que la versión suministrada con Mojave es 2.3.algo. Hay un par de maneras de resolver esto.

## homebrew

La primera es usar homebrew. Si ya lo tienes, solo hay que ejecutar un comando:

brew install ruby

No olvidar establecer la variable de entorno PATH para asegurarse de estar usando la versión que queremos:

export PATH=/usr/local/opt/ruby/bin:$PATH
ruby -v
ruby 2.6.4p104 (2019-08-28 revision 67798) [x86_64-darwin18]

## rbenv

rbenv es una utilidad especialmente pensada para gestionar diferentes versiones de ruby. También está en homebrew:

brew install rbenv
rbenv init

# Add rbenv to you bash shell environment
echo 'eval "$(rbenv init -)"' >> ~/.bash_profile

Tras eso ya se puede instalar la versión que se quiera:

rbenv install 2.6.3
rbenv global 2.6.3
ruby -v
ruby 2.6.3p62 (2019-04-16 revision 67580)