Intentando instalar Jekyll en mi Macbook me di cuenta de que la versión suministrada con Mojave es 2.3.algo. Hay un par de maneras de resolver esto.

macos ruby

homebrew

La primera es usar homebrew. Si ya lo tienes, solo hay que ejecutar un comando:

brew install ruby

No olvidar establecer la variable de entorno PATH para asegurarse de estar usando la versión que queremos:

export PATH=/usr/local/opt/ruby/bin:$PATH
ruby -v
ruby 2.6.4p104 (2019-08-28 revision 67798) [x86_64-darwin18]

rbenv

rbenv es una utilidad especialmente pensada para gestionar diferentes versiones de ruby. También está en homebrew:

brew install rbenv
rbenv init

# Add rbenv to you bash shell environment
echo 'eval "$(rbenv init -)"' >> ~/.bash_profile

Tras eso ya se puede instalar la versión que se quiera:

rbenv install 2.6.3
rbenv global 2.6.3
ruby -v
ruby 2.6.3p62 (2019-04-16 revision 67580)